17 октября 1920 года в Хельсинки прошла первая в истории игра эстонской мужской команды. Финляндия обыграла Эстонию, которая впервые сыграла на настоящем газоне, итог — 6:0!
Сборную Эстонии представляли: Рудольф Вольдемар Паал, Густав Сепп, Отто Зильбер, Арнольд Пихлак, Арнольд Эмиль Куульманн, Эльмар Клаос, Хейнрих Паал, Карл Реэ, Альфред Прунн-Таммико, Оскар Юпраус, Эрнст Йолль, Раймонд Пыдер и Владимир Телль.
Эстония сыграла первую в своей истории встречу в огненно-красных рубашках, где три чёрных льва украшались с левой стороны — у сердца. В составе сборной Финляндии играли несколько игроков, которые восемь лет назад заняли четвёртое место на Олимпийских играх (Прим. в то время ОИ были самыми важными соревнования в международном футболе).
Всего в 1920–1940 гг. эстонская команда провела 107 встреч, с момента восстановления независимости команда провела ещё 361 матч в официальных играх сборной — таким образом, Эстония провела 468 официальных встреч. 119 побед, 103 ничьи и 246 поражений, разница мячей 472:819.
Рекордсмен Эстонии — Мартин Рейм, который провёл 157 встреч. Андрэс Опер — забил 38 мячей. Среди главных тренеров Тармо Рюйтли (Рюютли) дольше всех возглавлял мужскую сборную, в общей сложности 87 игр, из которых Эстония выиграла 28, сыграла вничью 18 и проиграла 41.